Родился в эвакуации в Вологодской области. Отец по возвращении с фронта запил, и мать (фармацевт) с двумя детьми переехала в Ленинград. В детстве жил в центре, неподалёку от Дворцовой площади, позже жил на Васильевском острове недалеко от Смоленского кладбища. С раннего возраста увлекался рисованием. С 1956 по 1961 г. учился в СХШ при Институте живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина, в одном классе с Михаилом Шемякиным, с которым дружил. Закончил СХШ в 1961 году. Как отмечает исследователь творчества Григорьева Михаил Яснов: «Он должен был стать художником, но, по его собственным словам, „не отстоял себя как живописца“. В начале шестидесятых Григорьева изгнали из художественной школы при Академии художеств. Изгнали за то, что рисовал не то и не так. За то, что был насмешлив и скандален. За то, что имел особый взгляд, улавливающий смешную и трагичную алогичность жизни».

О. Григорьев. Дружеский шарж Л. Каминского

В дальнейшем Григорьев работал сторожем, кочегаром, дворником. В 1961 году сочинил четверостишие «Я спросил электрика Петрова», ставшее известным «детским народным» стихотворением. В 1971 году выпустил первую книжку детских стихов и рассказов под названием «Чудаки», ставшую популярной; по нескольким произведениям из неё («Гостеприимство», «Апельсин») были сделаны выпуски журнала «Ералаш». Многие его стихи вошли в питерский городской фольклор. Его стихи отличаются афористичностью, парадоксальностью, элементами абсурда и чёрного юмора, из-за чего его часто ставят в один ряд с Даниилом Хармсом и другими обэриутами. Однако от них Григорьев отличается большей непосредственностью, искренностью и детской ранимостью. В начале 1970-х был осуждён на два года «за тунеядство», отбывал наказание на принудительных работах — строительстве комбината в Вологодской области. Об этом периоде поэт отозвался в одном из своих стихов:     С бритой головою,     В форме полосатой,     Коммунизм я строю     Ломом и лопатой. Был досрочно освобождён. В 1975 принимал участие в известной выставке в ДК «Невский». В 1981 году в Москве вышла вторая его детская книга — «Витамин роста». Стихи из неё вызвали негодование у некоторых представителей официальных литературных кругов, в частности у Сергея Михалкова, и Григорьев не был принят в Союз писателей СССР. В июне того же года в «Комсомольской правде» была напечатана статья «В чём повинны воробьи?» (название отсылает к одному из его стихотворений, «Сазон»), подвергающая Григорьева наряду с двумя другими поэтами резкой критике. В 1985 году Леонид Десятников написал одноактную классическую оперу для детей, для солистов и фортепиано «Витамин роста» по одноимённой поэме Олега Григорьева. В 1988 году по этой же поэме был снят одноименный мультфильм (реж. Василий Кафанов) Следующая книга Григорьева, «Говорящий ворон», вышла уже в перестройку, в 1989 году. В том же году он получил вторую судимость («за дебош и сопротивление милиции») с условным сроком; многие поэты и писатели выступили тогда в его защиту. За полгода до смерти был принят в Союз писателей.

В Петербурге, в доме на Пушкинской ул., 10

Умер 30 апреля 1992 года в Санкт-Петербурге от прободения язвы желудка. Похоронен в Петербурге, на Волковском кладбище. Уже после его смерти вышло несколько красочно оформленных книг с его произведениями, в том числе в переводе на немецкий и на французский язык.

Издания Олега Григорьева     Григорьев О. Красная тетрадь. — СПб.: Красный матрос, 2012. — 152 с. — ISBN 978-5-438-60082-4.     Grigoriev, Oleg. Et alors? 12 petits contes sélectionnés et illustrés par Vitali Konstantinov et traduits par Marion Graf. — Genève: Editions La Joie de lire, 2010. — 32 c. — ISBN 978-2-88908-044-1     Григорьев О. Шли вперед — пришли назад. — М.: Азбука-классика, 2010. — 224 с. — ISBN 978-5-9985-0571-3.     Григорьев О. Стихи для детей. — М.: Самокат, 2010. — 80 с. — ISBN 978-5-91759-020-2.     Григорьев О. Чудной народ. — М.: АСТ, 2009. — 126 с. — ISBN 978-5-17-060131-8.     Григорьев О. Винохранитель. — М.: Вита Нова, 2008. — 580 с. — ISBN 978-5-93898-171-3.     Григорьев О. Птица в клетке. Стихи и проза. — СПб.: изд. Ивана Лимбаха, 1997, 2005, 2007, 2010, 2011.- 272 с ISBN 978-5-89059-116-6.     Григорьев О. Чудаки и другие. Стихи. — СПб.: ДЕТГИЗ, 2006. — 127 с.     Григорьев О. Хулиганские стихи. — СПб.: Амфора, 2005. — 96 с. — ISBN 5-94278-855-3.     Григорьев О. Стихи для детей. — М.: Самокат, 2005. — 80 с. — ISBN 978-5-902326-38-0.     Grigorjew, Оleg. Ich hatte viele Bonbons mit … — Düsseldorf: Grupello Verlag, 1997. — 52 с. — ISBN 3-928234-60-9.     Григорьев О. Птица в клетке. Стихи и проза. — СПб.: изд. Ивана Лимбаха, 1997. — 270 с. — ISBN 5-89059-009-X     Григорьев О. Чудаки. — СПб.: Mitkilibris, 1994. Авторское повторение первой книги Олега Григорьева 1971 г. с послесловием В. Гусева и Е. Гусевой.     Григорьев О. Вся жизнь: Стихи. СПб.: Искусство-СПб, 1994.     Григорьев О. Стихи. Рисунки. — СПб.: Нотабене, 1993. — 239 с.     Григорьев О. Двустишия, четверостишия и многостишия. — СПб: Камера хранения, 1993. — 124 с.     Митьки и стихи Олега Григорьева: Альбом. — М.: ИМА-пресс, 1991.     Григорьев О. Стихи. Буклет. — М.: Прометей, 1990.     Григорьев О. Говорящий ворон. Стихи. — Л.: Детская литература, 1989. — 64 с.     Григорьев О. Витамин роста. — М.: Детская литература, 1981. — 64 с.     Григорьев О. Чудаки. — Л.: Детская литература, 1971. — 60 с.